"E rivedrò la mia città nativa, la mia bella città rumoreggiante, e il mar diffuso e l’incantata riva; che di freschi misteri ombran le piante."[...] Giovanni Marradi (Livorno 1852-1922).Così il letterato e poeta carducciano parla della propria città, il cui stemma così rappresentativo è indissolubilmente legato al simbolo de "a fortezza movente da un mare d’azzurro ombrato d’argento". A dimostrazione che da sempre la Fortezza caratterizza e rappresenta il cuore di Livorno, ed intorno ad essa, secondo il volere di Cosimo I, si sviluppò e trasformò da borgo medievale a vera e propria città, seppur pare che già in epoche preistoriche il luogo ove ora sorge la Fortezza Vecchia fosse frequentato e popolato da numerosi insediamenti. Dal medioevo poi ai giorni nostri la fortificazione resiste, almeno in gran parte, alle dure prove a cui viene sottoposta e grazie alla lunga opera di ristrutturazione e restauro voluta ed attuata dalla Soprintendenza ai Beni Culturali, ai patrocini di Soprindentenza, Comune di Livorno e Camera di Commercio, alla sapiente gestione del Centro Pianoforti Menicagli, essa torna ad essere il cuore della città.

Le  battaglie che seguirono portano Pisa nel 1406 a perdere la sua indipendenza e Firenze a guadagnare lo sbocco sul mare, a dimostrazione viene apposto un marmo con stemma mediceo sul maschio della Fortezza, mentre a Porto Pisano viene innalzata la Torre del Marzocco. In quegli anni la Quadratura viene rivista per implementare le nuove tecniche militari impostate sull'utilizzo delle artiglierie. Nel frattempo, successivamente fino al '500 il borgo medievale di Livorno e la sua Fortezza vengono contesi a Firenze per la posizione strategica che ricopre, subendo numerosi attacchi in qualche modo respinti.